Tο 1897, ο George M. Hendee ένας καταξιωμένος ποδηλάτης και κατασκευαστής από το Watertown, Massachusetts, ιδρύει την Hendee Manufacturing Company,. Το 1901, ο Hendee προσλαμβάνει τον Oscar Hedstrom για να κατασκευάσει βενζινοκίνητα ποδήλατα, και ανοίγει το πρώτο εργοστάσιο της εταιρείας αργότερα την ίδια χρονιά στο κέντρο του Springfield, Massachusetts. Το πρώτο δίτροχο αποδείχθηκε ισχυρό, αξιόπιστο και με εξαιρετική απόδοση, εδραιώνοντας τη φήμη της εταιρείας. Αργότερα, το 1915, ο Hendee παραιτήθηκε από τη θέση του γενικού διευθυντή, αλλά αποφάσισε να παραμείνει ως πρόεδρος, μέχρι την πλήρη αποχώρησή του από την Hendee Manufacturing Company το 1916.
Ο Oscar Hedstrom που ήταν συνιδρυτής της Hendee Manufacturing Company, διετέλεσε αρχιμηχανικός μέχρι την παραίτησή του το 1913. Ο αρχικός σχεδιασμός του μηχανοκίνητου ποδηλάτου από τον Hedstrom έθεσε τις βάσεις για την ταχεία ανάπτυξη της πρώτης εταιρείας μοτοσικλετών της Αμερικής. Εκτός από την επαναστατική του καριέρα ως κατασκευαστής μοτοσικλετών, ο Hedstrom γνώρισε επίσης σημαντική επιτυχία ως αναβάτης αντοχής, φτάνοντας αξιοσημείωτα την τότε ρεκόρ ταχύτητα των 56 μιλίων την ώρα, κερδίζοντας έναν αγώνα το 1903, από τη Νέα Υόρκη στο Springfield της Μασαχουσέτης και πίσω.
Το 1930, ο διακεκριμένος βιομήχανος E. Paul Dupont πούλησε το μερίδιό του στην Dupont Automobile στην Indian Motorcycle, αγοράζοντας ένα μεγάλο μερίδιο στις μετοχές της Indian Motorcycle. Ο E. Paul εξανάγκασε την υπάρχουσα διοίκηση της εταιρείας να αποχωρήσει και έθεσε τον Loring F. "Joe" Hosley επικεφαλή, ο οποίος ηγήθηκε μιας τρομερής ανάπτυξης περιόδου για την Indian Motorcycle.
Ο Erwin “Cannon Ball” Baker, πρωτοπόρος των αγώνων μεγάλων αποστάσεων, ήταν ένας από τους πρώτους πρεσβευτές της Indian Motorcycle. Σε μια σπουδαία επίδειξη της αντοχής και της ανθεκτικότητας της Indian Motorcycle, ο Μπέικερ οδήγησε το 1914 από το San Diego στην Ανατολική Ακτή σε χρόνο ρεκόρ 11 ημερών, 12 ωρών και 10 λεπτών. Λιγότερο από ένα χρόνο αργότερα, το 1915, ο Baker σημείωσε τον ταχύτερο χρόνο σε μια τριήμερη διαδρομή από τον Καναδά στο Μεξικό μέσω Καλιφόρνιας, την οποία ολοκλήρωσε σε τρεισήμισι ημέρες.
Καθώς ο θεσμός των αμερικανικών αγώνων μοτοσικλέτας αναπτυσσόταν, το αγωνιστικό ενδιαφέρον της εταιρείας μετατοπίστηκε στην πίστα. Το 1937, ο διάσημος οδηγός αγώνων Ed Kretz κέρδισε τον πρώτο αγώνα Daytona 200 με μια Indian Sport Scout. Αυτή η πρώιμη εποχή αγωνιστικών επιτυχιών σηματοδότησε επίσης την ίδρυση της Indian Motorcycle Wrecking Crew στα τέλη της δεκαετίας του 1940, μιας ομάδας αγώνων που έσπασε ρεκόρ, αποτελούμενης από τους θρυλικούς οδηγούς Bobby Hill, Bill Tuman και Ernie Beckman. Στις αρχές της δεκαετίας του 1950, η ομάδα κυριαρχούσε τόσο σε χωμάτινους αγώνες όσο και στις πίστες. Ο Bobby Hill κέρδισε τον αγώνα Springfield Mile δύο συνεχόμενες χρονιές το 1951 και το 1952, και ο team-mate του, Bill Tuman, ολοκλήρωσε το three-peat για την IM το 1953.
Ο Αμερικανικός Στρατός άρχισε να χρησιμοποιεί μοτοσικλέτες Indian το 1913 και με την άφιξη του Α' Παγκοσμίου Πολέμου, η Indian Motorcycle αφιέρωσε το μεγαλύτερο μέρος της παραγωγής της στην πολεμική προσπάθεια μόλις οι ΗΠΑ εισήλθαν στο πεδίο, το 1917. Ως αποτέλεσμα αυτής της μετατόπισης για την κάλυψη της ζήτησης από τον στρατό κατά τη διάρκεια του πολέμου, οι αντιπρόσωποι είχαν περιορισμένο απόθεμα και οι λιανικές πωλήσεις μειώθηκαν σημαντικά. Συνολικά, η εταιρεία συνεισέφερε σχεδόν 50.000 μοτοσικλέτες από το 1917 έως το 1919, οι περισσότερες από τις οποίες βασίζονταν στο μοντέλο Indian Powerplus.
Δύο δεκαετίες αργότερα, οι ΗΠΑ ενεπλάκησαν στον Δεύτερο Παγκόσμιο Πόλεμο. Για άλλη μια φορά, η Indian Motorcycle ανέλαβε δράση, καθώς επικεντρώθηκε σχεδόν στο σύνολό της παραγωγής της, από το 1940 έως το 1945, στην προμήθεια μοτοσυκλετών όχι μόνο για τον αμερικάνικο στρατό αλλά και για τους συμμάχους. Η Indian Motorcycle κατασκεύασε αρχικά μοτοσικλέτες κυρίως για τη γαλλική κυβέρνηση και κατασκεύασε τη μοτοσικλέτα Model 841 για τον αμερικανικό στρατό το 1941. Κατά τη διάρκεια του Β' Παγκοσμίου Πολέμου, η Indian Motorcycle παρέδωσε μοτοσικλέτες και ανταλλακτικά αξίας 24 εκατομμυρίων δολαρίων, με αποκορύφωμα την αποστολή πάνω από 35.000 μοτοσικλετών σε συμμαχικά στρατεύματα.
Το 1950, ο τότε πρόεδρος της Indian Motorcycle, Ralph B. Rogers, παραιτήθηκε από τη θέση του και αντικαταστάθηκε από τον Άγγλο επιχειρηματία John Brockhouse. Το 1953, η Indian Motorcycle Manufacturing Company έπαψε να λειτουργεί και διέκοψε την παραγωγή όλων των μοντέλων, και το εμπορικό σήμα αγοράστηκε δύο χρόνια αργότερα από την Brockhouse Engineering, η οποία άρχισε να πουλάει εισαγόμενες μοτοσικλέτες Royal Enfield με την επωνυμία Indian Motorcycles. Το 1960, ο John Brockhouse πούλησε τα φθίνοντα απομεινάρια της Indian Business στην Associated Motorcycle Company, και η μάρκα εξαφανίστηκε λίγο αργότερα.
Ο ηγέτης της βιομηχανίας, Floyd Clymer, αγόρασε τα δικαιώματα της επωνυμίας το 1963 και προσπάθησε ξανά να αλλάξει την επωνυμία των βρετανικών μοτοσικλετών με το σήμα «Indian Motorcycle» μέχρι τον θάνατό του το 1970, όταν ο δικηγόρος του ανέλαβε την κυριότητα του εμπορικού σήματος. Υπό την καθοδήγηση του δικηγόρου του Clymer, οι πωλήσεις μειώθηκαν απότομα και οι δραστηριότητες σταμάτησαν για άλλη μια φορά το 1977.
Η αποκλειστική παραγωγή μοτοσικλετών Indian συνεχίστηκε το 1998. Μια συγχώνευση εννέα εταιρειών δημιούργησε την Indian Motorcycle Company of America (IMCA), η οποία άνοιξε μια μονάδα παραγωγής στο Gilroy της Καλιφόρνια. Η IMCA παρήγαγε τροποποιημένες εκδόσεις ορισμένων από τα επιτυχημένα πρώτα μοντέλα της Indian, όπως τα μοντέλα Chief και Scout, πριν χρεοκοπήσει το 2003.
Μετά το τέλος της IMCA, η εταιρεία ιδιωτικών κεφαλαίων Stellican Ltd. με έδρα το Λονδίνο αγόρασε τα περιουσιακά στοιχεία της Indian Motorcycle και ίδρυσε μια μονάδα παραγωγής της Indian Motorcycle Company στο King's Mountain της Βόρειας Καρολίνας. Η μονάδα παρήγαγε έναν μέτριο αριθμό μοτοσικλετών πριν η Stellican πουλήσει την Indian Motorcycle στην Polaris Industries το 2011.
Η δεκαετία του 2010 ήταν μια δεκαετία ανάπτυξης για την Indian Motorcycle. Αναζωογονημένη από την εξαγορά της εταιρείας από την Polaris Industries το 2011, η Indian Motorcycle έχει έκτοτε επανενταχθεί στο μονοπάτι που χάραξαν οι πρώτοι πρωτοπόροι της εταιρείας στο πρώτο μισό του 20ού αιώνα.
