Ο 63χρονος κατηγορήθηκε από τη βρετανική υπηρεσία αδειών οχημάτων για το γεγονός ότι διατηρούσε στο όνομά του μια κλασική Suzuki GT750 χωρίς ενεργή ασφάλιση. Η υπόθεση αφορά περιστατικό του 2025, όταν η συγκεκριμένη μοτοσυκλέτα φέρεται να ήταν καταχωρημένη στο όνομά του χωρίς να πληροί τις ασφαλιστικές προϋποθέσεις.

Το ενδιαφέρον στην υπόθεση είναι ότι ο May δεν κατηγορήθηκε ότι οδηγούσε τη μοτοσυκλέτα ανασφάλιστη. Ωστόσο, στη Μεγάλη Βρετανία η νομοθεσία προβλέπει ότι κάθε όχημα που είναι καταχωρημένο σε ιδιοκτήτη πρέπει να είναι ασφαλισμένο, εκτός αν έχει δηλωθεί επίσημα ως εκτός κυκλοφορίας.

Τελικά, η υπόθεση δεν έφτασε στο ακροατήριο, καθώς διευθετήθηκε εκτός δικαστηρίου. Το περιστατικό, πάντως, αναδεικνύει τη διαφορετική προσέγγιση της βρετανικής νομοθεσίας, όπου η υποχρέωση ασφάλισης ισχύει ακόμη και για οχήματα που δεν χρησιμοποιούνται.