Ήρθε στο ΤΤ όντας ήδη ο αναβάτης με τις περισσότερες νίκες σε αυτό, 29 στον αριθμό, και ο Michael Dunlop είχε έναν στόχο: να προσθέσει κι άλλες. Στον πρώτο αγώνα του φετινού ΤΤ, αυτόν της κατηγορίας Superbike, ο Dunlop προσπάθησε πολύ να καταβάλλει τον απίθανο Davey Todd μα στο τέλος έμεινε δεύτερος για μόλις 1.3 δευτερόλεπτα. Λίγες ώρες αργότερα, στον πρώτο αγώνα της Monster Energy Supersport TT θα είχε μιαν ακόμη ευκαιρία.
Η φετινή συμμετοχή του πολυνίκη του ΤΤ στην κατηγορία αυτή είχε μια σημαντική διαφορά από τις προηγούμενες χρονιές καθώς ο Dunlop άλλαξε μετά από χρόνια με Yamaha R6 περνώντας στη Ducati Panigale V2 της ομάδας Milwaukee MD Racing Ducati. Και όλα ξεκίνησαν ρόδινα στη νέα αυτή εποχή του.
Dean Harrison
Ο αγώνας της Supersport έγινε με μειωμένη διάρκεια τριών γύρων αντί τεσσάρων κατά την αναπροσαρμογή του ημερήσιου προγράμματος εξαιτίας της καθυστέρησης που είχε προκύψει το πρωί της Δευτέρας (2/6) όταν χύθηκαν λάδια σε δύο σημεία της Mountain Course.
Στον πρώτο γύρο αρχικά τον αγώνα οδήγησε ο Dean Harrison (Honda) κρατώντας τον Dunlop 3.4 δευτερόλεπτα πίσω του, ενώ ακολουθούσαν οι James Hillier (Kawasaki), Davey Todd (Honda), Michael Evans (Triumph) και Paul Jordan (Honda).
James Hillier
Σταδιακά η διαφορά του Harrison μεγάλωνε, ενώ ομοίως ο Dunlop έχτιζε τη δική του απόσταση από την τρίτη θέση, εικόνα που δεν άλλαξε μετά το υποχρεωτικό πιτ στοπ. Καθώς ωστόσο ο δεύτερος γύρος του αγώνα εξελισσόταν, ο Dunlop άρχισε να μαζεύει τη διαφορά από τον Harrison και να πιέζει διαρκώς, γράφοντας μάλιστα ένα νέο ρεκόρ στο κομμάτι της διαδρομής από Glen Helen ως Ballaugh και άλλο ένα στο επόμενο τμήμα Ballaugh-Ramsey.
Ο τελευταίος γύρος του αγώνα άρχισε με τους δύο πρωτοπόρους να χωρίζονται από 2.9 δευτερόλεπτα και τον Dunlop να πιέζει διαρκώς. Φτάνοντας στη Ballaugh Bridge είχε πλέον περάσει μπροστά για μόλις ένα δέκατο και συνέχιζε να γράφει επιμέρους ρεκόρ σε τμήματα της διαδρομής.
Η πίεσή του ήταν τόση που στο τέλος, όχι απλώς κέρδισε τον αγώνα, αλλά με έναν τελευταίο γύρο με μέση ταχύτητα 130.313 mph (209.718 km/h) έφτασε στη νίκη 10.2 δευτερόλεπτα μπροστά από τον Harrison.
Michael Dunlop
Το βάθρο ολοκλήρωσε ο Hillier καθώς ήδη από τον δεύτερο γύρο είχε αρχίσει να χτίζει μια μικρή διαφορά από τον Todd.
Για τον Dunlop η 30ή αυτή νίκη συνιστά από μόνη της ένα αξεπέραστο και αξιοζήλευτο ρεκόρ, αλλά ταυτόχρονα γαρνίρεται με μερικά ακόμη σπουδαία ορόσημα: για τη Ducati αυτή είναι η πρώτη της νίκη σε ΤΤ μετά το 1995 - όταν ο Νεοζηλανδός Robert Holden είχε νικήσει την κατηγορία Singles (μονοκύλινδρα) με Ducati Supermono - και για τον Dunlop προσωπικά είναι μια νίκη με έβδομο διαφορετικό κατασκευαστή και η 14η δική του στην κατηγορία Supersport.
